La leggenda vuole che da questa porta entrò in Cortona Margherita fuggendo da Laviano nel 1272 che qui, poi diventò S. Margherita da Cortona.
Una delle Sante più conosciute di tutto il medioevo, ancora oggi venerata, patrona e protettrice della Città e di tutti i Cortonesi (anche ed in particolare di quelli in "esilio").
La via Crucis che parte da qui e si arrampica per una ritta salita lastricata in pietra, fino alla Basilica e che si affaccia nel primo tratto sulla Val dell'Esse, percorrendo un lungo tratto di mura, è ulteriormente arricchita dai mosaici del Severini (e qui recente notizia dell'incuria nazionale per le opere d'arte)è certamente da annoverare tra le più belle di tutta italia.
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